……………………………………………………………………………………………………………………………..133
شکل 3-72: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) ………………………………………………………………….134
شکل 3-73: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) ……………………………………………………134
شکل 3-74: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (g4) …………………………………………………………………..135
شکل 3-75: طیف IR ترکیب II (g4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….136
شکل 3-76: طیف Mass ترکیب II (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………136
شکل 3-77: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………137
شکل 3-78: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) ……………………………………………………..137
شکل 3-79: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (h4) …………………………………………………………………….138
شکل 3-80: طیف IR ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………139
شکل 3-81: طیف Mass ترکیب I (h4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..139
شکل 3-82: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) …………………………………………………………………140
شکل 3-83: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) ……………………………………………………140
شکل 3-84: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (h4) ………………………………………………………………….141
شکل 3-85: طیف IR ترکیب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………………142
شکل 3-86: طیف Mass ترکیب II (h4) …………………………………………………………………………………………………………………………..142
شکل 3-87: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) …………………………………………………………………….143
شکل 3-88: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) ……………………………………………………….143
شکل 3-89: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (i4) ………………………………………………………………………144
شکل 3-90: طیف IR ترکیب I (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….145
شکل 3-91: طیف Mass ترکیب I (i4) ………………………………………………………………………………………………………………………………145
شکل 3-92: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) …………………………………………………………………..146
شکل 3-93: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) ……………………………………………………..146
شکل 3-94: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (i4) ……………………………………………………………………147
شکل 3-95: طیف IR ترکیب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..148
شکل 3-96: طیف Mass ترکیب II (i4) …………………………………………………………………………………………………………………………….148
فهرست جدولها
عنوان صفحه
جدول 3-1: اثر استخلافهای مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56
جدول 3-2: اثر استخلافهای مختلف در مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین ، دیاستر استیلنی و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58
جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91
فصل اول
مقدمه و تئوری
1-1- ایمین
ایمینها ترکیباتی با پیوند دوگانه کربن نیتروژن هستند که استخلافهای متصل به این پیوند دوگانه، شامل گروههای آلکیل، آریل و یا هیدروژن میباشند] 1 [.
ایمینها دارای ساختار کلی زیر میباشند:
1-1-1- انواع ایمینها
ایمینها بر اساس نوع استخلافهای متصل به آنها (R, R’, R”) به گروههای الدیمین1، کتیمین2، آنیل3 و شیف باز4 دسته بندی می شوند:
1-1-1-1-الدیمین
الدیمینها ترکیباتی هستند که در آنها R آلکیل یا آریل و R’ هیدروژن باشد. مثالی از الدیمین:

1-1-1-2-کتیمین
کتیمینها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکیل یا آریل باشد. مثالی از کتیمین:
یکی از کاربردهای الدیمینها و کتیمینها استفاده آنها به عنوان رقیق کنندههای فعال جدید است. رقیق کنندههای فعال ترکیباتی هستند که در واکنشهایی ازجمله سخت شدن لاکها شرکت کرده و پس از سخت شدن به عنوان بخشی از مواد غیر فرار در لایه سخت شده باقی میمانند.
1-1-1-3-آنیل
آنیلها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ آلیفاتیک، آروماتیک و یا هیدروژن باشد و R” فنیل یا مشتقات فنیلی باشد. مثالی از آنیل:
1-1-1-4-شیف باز
شیف بازها ترکیباتی هستند که در آنها R آریل ، R’ هیدروژن و R” آریل یا آلکیل باشد. مثالی از شیف باز:
از ترکیبات شیف باز به عنوان لیگند استفاده میشود. برای کمپلکسهای سنتز شده با لیگاندهای شیف باز، خواص مغناطیسی، کاتالیزگری، دارویی و فلوئورسانی گزارش شده است[2-9].

1-1-2- خصوصیات فیزیکی ایمینها
ایمینها بر اساس نوع استخلاف متصل به پیوند دوگانه کربن نیتروژن هم به حالت فیزیکی مایع و هم جامد یا کریستال یافت میشوند[10 و 11]. در مواردی که استخلاف متصل به نیتروژن ایمین از نوع آریل میباشد، ایمین مورد نظر در حالت جامد و زمانی که این استخلاف از نوع آلکیل باشد معمولا ایمین به حالت مایع وجود دارد[12 – 15].
1-1-3- روشهای تهیه ایمینها
ایمینها را با روشهای مختلفی میتوان ساخت که در ادامه به برخی از این روشها اشاره میشود:
1-1 -3-1- سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها با آمینها
رایجترین روش تهیه ایمینها واکنش الدهیدها یا کتونها با آمینها می باشد. این واکنش اولین بار توسط دانشمند آلمانی بهنام هوگو شیف5 در سال 1864 انجام شد (شمای 1-1 ) [16].
شمای 1-1: سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها و آمینهای نوع اول
مکانیسم واکنش به این صورت میباشد که ابتدا آمین نوع اول به الدهید یا کتون اضافه می شود و حد واسط کربینول6 I را بهوجود می آورد سپس با از دست دادن آب ایمین مربوطه حاصل میشود. در این واکنش از کاتالیزور اسیدی استفاده میشود که مکانیسم تهیه ایمین در مجاورت کاتالیزور اسیدی در شمای 1-2 آورده شده است:
شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمینها
برای مثال از واکنش استوفنون با اتیلآمین، کتیمین مربوطه حاصل میشود (شمای 1-3 )[17].
شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین
از واکنش بین بنزالدهید و متیل آمین، الدیمین مربوطه بهدست آمده است (شمای 1-4 )[18].
شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین
همچنین از واکنش بین بنزالدهید و آنیلین، فراورده آنیل حاصل شده است (شمای 1-5 )[19].
شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل
واکنشهای تهیه شیف باز در بیوشیمی اهمیت زیادی دارد. به عنوان مثال ترکیب PLP که از مشتقات الدهیدی ویتامین B6 می باشد از طریق گروه الدهیدی خود می تواند به گروه آمینو در آنزیمها متصل شود و شیف باز تشکیل دهد. در ادامه این شیف باز، از آنزیم به نیتروژن آمینواسیدها منتقل میشود (شمای 1-6 )[20].
شمای 1-6: استفاده از واکنشهای شیف باز در بیوشیمی
1-1-3-2-سنتز ایمینها با استفاده از ترکیبات آلیفلزی
1-1-3-2-1- واکنش نیتریلها با معرف گرینیارد
در این واکنش یک آریل یا آلکیل گرینیارد به آریل سیانید اضافه میشود که ابتدا یک حد واسط آلیفلزی بهوجود میآید سپس با هیدرولیز کنترل شده این حدواسط، کتیمین با بازده 70% حاصل میشود.
هیدرولیز شدید این حدواسط در نهایت به کتون منجر میشود بنابراین در مرحله آخر از آمونیاک استفاده